De 'weigerbakker' wees in 2012 een opdracht van een homoseksueel stel af die een taart wilde bestellen voor hun trouwdag. Het stel spande een rechtszaak aan die uiteindelijk door het Amerikaanse Hooggerechtshof werd behandeld in 2017. "Ik wilde mijn artistieke talent niet gebruiken om iets te creëren dat tegen mijn christelijk geloof in zou gaan", lichtte de bakker toentertijd toe. Phillips won de rechtszaak, omdat op het moment dat hij weigerde de taart te bakken het homohuwelijk niet legaal was in Colorado. Vervolgens werd Phillips kort na de uitspraak van het Hooggerechtshof opnieuw aangeklaagd. Dit keer door een transgender klant, nadat hij weigerde een taart te bakken om te vieren dat de man een vrouw was geworden. Transgender Autumn Scardina klaagt Phillips aan.

Recent werd een van de twee boetes voor het weigeren van het maken van de taart kwijtgescholden. De rechtszaak werd echter voortgezet. De advocaat van Phillips van christelijke belangenbehartiger Alliance Defending Freedom (ADF) stelt dat de opdracht van Scardina bewust was gedaan om de weigerbakker aan te kunnen klagen en dat de transgender wist dat Phillips de opdracht zou weigeren. "Het was meer om door zijn facade heen te prikken", geeft aanklager Scardina aan.

De rechtszaken rondom de bakkerij van Phillips duren inmiddels al acht jaar. "Dit is een lange tijd om onder druk van de lopende rechtszaken die je onderneming bedreigen te leven. Je hebt iets opgebouwd met mensen die je lief zijn. Tijdens de eerste rechtszaak heeft Phillips de helft van zijn werknemers moeten ontslaan", reageert ADF in een officiële reactie na de rechtszaak. "Deze laatste rechtszaak is een poging geweest om Jack te straffen en zijn bedrijf te sluiten. Het is een poging hem te intimideren tot het opgeven van het ondernemerschap, omdat hij zijn geloof er niet in zou mogen betrekken." De bakker en zijn advocaat zijn nog in afwachting van de uitspraak van de rechter.